Durante la segunda mitad del siglo XVI, en Puerto Rico se desarrolló una sociedad estratificada, complementada con la importación masiva de esclavos africanos alrededor de un rubro de exportación, el azúcar.
El valor total de las exportaciones azucareras de Puerto Rico entre 1561 y 1599, según Gelpí, fue de 35,500,820 maravedís. Para los mismos años, se contabilizó el envió de 100,684 piezas de cuero vacuno, valoradas en la mitad de esa cantidad. Eso demuestra la mayor importancia del cultivo comercial azucarero en aquel entonces.
Primera decadencia
A medida que avanzaba el siglo XVI, el endeudamiento se impuso como rasgo la industria azucarera de Puerto Rico. Su efecto a corto plazo fue que la oligarquía azucarera fue subordinándose progresivamente a los comerciantes sevillanos, que, en muchos casos, habrían financiado parte de la empresa. Es poco probable que los ingenios fueran empresas verdaderamente rentables, ya que, al parecer, no permitieron a sus dueños amasar fortunas comparables a las acumuladas en la minería. Según Mauro, las ganancias generadas por las haciendas azucareras han de haber sido del orden del 2%.
A pesar del crédito disponible en el periodo de auge de 1540-1560 y la fertilidad y abundancia de las tierras, se fundaron relativamente pocos ingenios. Los que había comenzaron a decaer durante el resto de la segunda mitad del siglo XVI. La mayor dificultad de la época no era producir, sino exportar la producción. No había suficientes navíos para enviar los embarques a Sevilla, problema que también parece haber afectado a La Española. Eso fue así a pesar de que el azúcar tenía la ventaja de producir un flete de retorno a la península que permitía equilibrar, junto con los cueros, el comercio transatlántico. El nivel técnico de los molinos a inicios de la década del 1580 da la impresión de haber estado estancado en los modelos tradicionales, pues no se menciona la introducción del molino de tres masas verticales, ya popularizado en Brasil, –hay varias opiniones respecto a dónde se introdujo este molino, mencionándose Perú, Brasil y China como los más probables–] cuya superioridad desplazaba para entonces a los demás tipos en otras regiones.
La mayoría de los habitantes libres que no emigraban a México y Perú se dedicaban a la producción de frutos de subsistencia al margen del estado y la economía (la llamada economía cimarrona de subsistencia). Mientras que para 1582 había once ingenios, para 1602 había ocho; luego siete en 1646 y 1694. Además de ingenios azucareros, se informaba de trapiches para obtener melao (trapiches melaeros) en San Germán y Coamo, pero es de suponer que los habría, aunque fueran manuales, en todas las comunidades. El melao era el endulzador de la mayoría de las personas por su bajo costo. –En una comunidad indígena aislada de la selva tropical chiapaneca mexicana en 1970, recuerdo haber visto un trapiche manual en el patio de una de la veintena de chozas existentes. En otro patio había un horno de ladrillo pequeño, y lo interpreté como que distintas familias se especializaban en algún producto para intercambio y consumo de la comunidad–.
