Para el año 1752 en un extenso valle protegido por montañas y regado por los ríos Culebrinas y Guatemala, nace un nuevo poblado, el Pepino.
Indudablemente la posición geográfica y las condiciones ambientales favorables fueron la motivación directa que inspiró y determinó en los colonizadores el asentamiento en estas tierras. Los ríos Culebrinas y Guatemala les brindaba, a éstos, uno de los elementos más importantes para la colonización, el suministro de agua los 365 días del año. Esto a su vez hacía del valle uno fértil y permitía la cosecha de diversos productos agrícolas.
Para el año de la fundación, tenía el Partido del Pepino una extensión territorial de cuatro y media leguas de norte a sur, y de seis leguas de este a oeste, alrededor de veinticuatro leguas cuadradas. En aquel entonces su territorio incluía, además de lo que es hoy San Sebastián, la población de Lares y parte de Las Marías.
Como parte del proceso de oficializar la fundación los pobladores tenían que someter al gobierno una petición de fundación para un nuevo poblado. Dentro de los requisitos que se imponían era esencial el que los interesados construyeran una iglesia y pagaran el salario del sacerdote.
En el 1759 se edificó el primer templo. Como parte de la tradición impartida desde España, el santo que se tomó desde un principio como patrón del pueblo fue San Sebastián Mártir. Don José Feliciano se desempeñó como primer Párroco de la aldea.
Para el año 1778 el Obispo, Fray Iñigo Abbad y Lasierra, como producto de su visita a la isla hace la siguiente descripción del Pepino.
“Legua y media más arriba (del Pueblo de Moca) hacia el nacimiento del río (el Culebrinas), está el pueblo del Pepino, en la ladera de la montaña, que deja una mediana llanura, en donde está la iglesia, que es muy pobre y casi arruinada, con 17 casas en su circunferencia. Su vecindario asciende a 190 familias, con 1,053 almas, que cultivan algunas vegas, que son muy fértiles. El clima es moderadamente fresco; cogen con abundancia cuantos frutos cultivan y venden con prontitud en el puerto de Aguadilla, aunque los habitantes de estos dos pueblos (Moca, Pepino), aprovechándose de los bosques, cuidan más de criar cerdos y vacas en los hatos y estancias que de cultivar la tierras.”
En el año 1812 se fundó el primer ayuntamiento constitucional por virtud de la Constitución de las Cortes de Cádiz, siendo nombrado alcalde Don José González. En 1820 se deslinda de Añasco, posteriormente en el 1825 de las villas de Mayagüez y San Germán, y finalmente, el 18 de abril de 1828 se inicia el deslinde de la nueva población de Lares.
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