
Los primeros caminos y puentes de la Isla
El ingeniero e historiador Aurelio Tio2 describe un antiguo camino carretero del siglo 16, llamado «Camino de Puerto Rico», que unía a la antigua villa de San Germán, ubicada entonces en la desembocadura del río Añasco, con Caparra y la Hacienda Real del Toa. Este camino seguía el curso del mencionado río hasta San Sebastián y de ahí a Lares, Arecibo y Caparra. De la misma época era el camino que unía al «pueblo viejo» de Caparra con la nueva ubicación de la capital en la Isleta de San Juan.
Aparte de los puentes primitivos, ya fueran taínos o de los primeros conquistadores, el primer puente de envergadura que se construyó en la isla fue el puente San Antonio, entre San Juan y Miramar. La estructura más antigua de ese puente se hizo entre 1519 y 1521 al mudarse la capital de Caparra a la Isleta de San Juan. Este puente comenzó como una calzada en pedraplén para cuya construcción se utilizó la mano de obra de indios encomendados. La calzada dejaba un paso para el agua, sobre el cual había un puentecillo en madera.
Desde que en 1558 se pasó sobre éste un canal para suplir agua a un depósito ubicado en Puerta de Tierra desde un manantial en Miramar, se le conoció también por Puente del Agua. Contra esta estratégica estructura, defendida por el oficial de milicias Bernabé de Seralta, se estrellaron los esfuerzos del inglés Conde de Cumberland por tomar a Puerto Rico en 1598. Al reconstruirse tras los daños sufridos, se hizo en piedra excepto por un tramo desmontable en madera. Esa labor concluyó en 1608. En 1660 se terminó todo en piedra. En esta versión, el extremo correspondiente a la isleta estaba integrado al Fortín San Antonio, parecido al San Jerónimo pero de menor escala.
En 1894 se levantó en su lugar una nueva estructura, diseñada por el ingeniero Joaquín Gisbert en 1888. Este puente, erigido por el ingeniero Enrique Bartrina, tenía tramos de acceso de arcos de fábrica y al centro cuatro tramos metálicos sobre pilas de piedra que totalizaban 55.5 metros de longitud. Uno de los tramos de hierro era desmontable para permitir una mejor defensa de la capital y la bahía en caso de ataque militar. El fortín, sin embargo, fue eliminado en 1897, aunque todavía quedan troneras y una garita junto al estribo norte del puente actual. Este último data del 1927; sustituyó al de Gisbert y Bartrina debido a lo inadecuada que resultaba la anchura de siete metros del puente del siglo 19 para el tráfico del siglo 20.

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